It depends. Я вообще редко подаю.
Вот тем молодым парням, которые сидят на улицах и просят change - практически никогда. Но они здесь обычно смирные, тихо сидят и просят, за руки не дергают.
А в Москве я скорее дам сотню забулдыге, который честно говорит, что ему десятки на бутылку не хватает, чем ту же десятку вот этим, которые не местные.